苯并咪唑和鄰菲啰啉季銨鹽參與的多組分反應研究.pdf

1、苯并咪唑及其衍生物是一類具有廣泛生物活性的雜環(huán)化合物，其銅鋅等金屬配合物具有特殊的催化性質，在金屬酶的模擬方面具有重要的作用，由于其結構特點、反應活性及其他優(yōu)良的特性，幾十年來苯并咪唑及其衍生物參與的合成及應用研究從未間斷，至今仍十分活躍。鄰菲啰啉是一類具有剛性平面結構的含氮芳香雜環(huán)化合物，該化合物及其衍生物可以激活或抑制生物體內一些酶的活性，由于它們具有良好的配位特性，作為重要的螯合配體，因而在配位化學等其他許多領域里都具有重大作用，

2、同時又是重要的有機合成反應中間體。本文研究了一系列N-芐基苯并咪唑鹽和鄰菲啰啉季銨鹽參與的多組分反應，發(fā)現(xiàn)了一些新穎的反應方式，為一些結構含氮雜環(huán)化合物提供了有效合成方法。
　　 1、在三乙胺催化下，N-芐基苯并咪唑鹽，芳香醛，和活潑亞甲基化合物的三組分反應具有有趣的分子多樣性。N-芐基苯并咪唑鹽和芳香醛在乙腈中和環(huán)狀二羰基化合物反應可以產生一系列結構新奇、產率較高的內鹽型化合物。在相同的反應條件下，和丙二腈或氰乙酸乙酯的反應可

3、以得到具有特定區(qū)域選擇性的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑類化合物。所合成的42個新化合物的結構都通過IR、NMR、LC-MS等方法的鑒定，并用單晶衍射方法測定了其中3個化合物的單晶結構。
　　 2、由對硝基溴化芐、溴代苯乙酮與N-芐基苯并咪唑反應形成的兩類苯并咪唑鹽，與靛紅，丙二腈或氰乙酸乙酯的三組分反應展示出特別的反應性。其中N-芐基-N'-對硝基芐基苯并咪唑鹽的三組分反應形成高產率的內鹽型化合物。在同樣的條件下，N-芐基-N'

4、-苯甲酰芐基苯并咪唑鹽的三組分反應得到了意想不到的咪唑開環(huán)化和物。所合成的27個化合物也都經(jīng)過了IR、NMR、LC-MS等方法的鑒定，并用單晶衍射方法測定了其中2個化合物的單晶結構。
　　 3、N-對硝基芐基鄰菲啰啉溴鹽或N-苯乙?；彿茊妍}和一系列的1，3-二羰基化合物在乙腈中，三乙胺催化反應，根據(jù)1，3-二羰基化合物的結構，得到C(4)-烴基化產物以及碳、氧雙烴基化的1，3-氮，氧雜雙環(huán)化合物。在類似條件下，由4，5-二