基于亞砜亞胺NH的α-羰基?;头减;姆椒▽W研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、C-H氧化偶聯(lián)反應是一類高原子經濟性的反應,是構建C-C鍵和C-X鍵非常有效的途徑。近年來,C-H氧化偶聯(lián)反應是合成天然有機分子以及各類藥物分子非常有效的合成方法之一,也是有機合成化學中的一個重要研究領域。
  亞砜亞胺是許多藥物的重要結構單元,有著特殊的生物活性,在農藥及醫(yī)藥領域常被用作重要的中間體,合成該類化合物意義重大。然而,合成該類化合物往往涉及到碳氮鍵的形成,因此,發(fā)展符合綠色化學和原子經濟性要求,直接將碳氫鍵轉化成碳氮

2、鍵的合成方法不僅是有機合成方法學的重要研究方向,對制藥等產業(yè)也具有重要意義。
  基于以上原因,本論文報道了不同的C(sp3)-H鍵活化來實現(xiàn)亞砜亞胺類化合物的N-官能團化反應。論文主要分為兩部分:
  1、研究了以甲基酮和亞砜亞胺為底物,CuI作為催化劑,過氧化二叔丁基為氧化劑,通過氧化脫氫偶聯(lián)直接構建C-N鍵,合成一系列α-羰基亞砜酰亞胺化合物。同時對催化劑及其用量、氧化劑及其用量、反應溶劑、溫度和時間等因素進行了篩選,

3、并提出了可能的反應機理。共合成了27個α-羰基亞砜酰亞胺化合物,產率高達93%,其結構均經過NMR、IR、MS、HRMS測定得到確認。此方法從簡單易得的原料開始,在無溶劑條件下首次合成N-?;鶃嗧縼啺废盗谢衔?。
  2、研究了以甲苯和亞砜亞胺在無金屬和無溶劑條件下的氧化脫氫偶聯(lián)。以過氧化叔丁醇和碘作催化劑,順利地實現(xiàn)甲基芳烴類化合物和亞砜亞胺的直接氧化偶聯(lián)反應,高產率地合成了N-?;鶃嗧縼啺奉愌苌?。同時對催化劑及其用量、氧化劑

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